Winsome Earle-Sears, oriundo de Kingston, Jamaica, emigró a los Estados Unidos a la edad de seis años. Está orgullosa de haber servido en el Cuerpo de Marines de los Estados Unidos. Además de sus diversos nombramientos, se ha desempeñado como vicepresidenta de la Junta de Educación del Estado de Virginia; y como designada presidencial de la Oficina del Censo de los Estados Unidos, como copresidenta del Comité Afroamericano; y el Comité Asesor sobre Mujeres Veteranas del Secretario de Asuntos de Veteranos.

Winsome fue elegido por primera vez en 2002 para un distrito de mayoría negra en la Cámara de Delegados, la primera vez para un republicano en Virginia desde 1865. Ella es la primera vicegobernadora de la Commonwealth of Virginia, la primera mujer negra elegida a nivel estatal y la primera mujer naturalizada elegida para un cargo estatal. También es la primera mujer veterana elegida para un cargo estatal.

Como vicegobernadora, Winsome Earle-Sears preside el Senado cuando están en una sesión legislativa y emite el voto de desempate. Además, el Vicegobernador es miembro de varias juntas y comisiones estatales: la Autoridad de Turismo de Virginia, el Consejo Asesor Militar de Virginia, la Fundación Jamestown-Yorktown, el Centro para la Virginia Rural, el Panel de la Mancomunidad Segura y Resiliente, además de desempeñarse como Secretario nacional de la Asociación de Estados Aeroespaciales (ASA) y como Presidente del capítulo de Virginia de la ASA (2023). Su oficina ha estado representada en la Alianza de Movilidad Aérea Avanzada de Virginia (VAAMA) desde 2022. El Vicegobernador también es miembro del Instituto de Liderazgo Hunt Kean. La educación ha sido y sigue siendo un enfoque del Vicegobernador.

En sus esfuerzos por escuchar a la mayor cantidad posible de virginianos, la vicegobernadora ha viajado por más de 28000 millas a través de la Commonwealth desde que asumió el cargo. El Vicegobernador, un orador solicitado a menudo, ha encabezado numerosos eventos en todo el Estado Libre Asociado y en toda la nación.

Ex gerente de programas de la Cámara de Comercio de Hampton Roads y voluntaria de VISTA, Winsome es una electricista capacitada y una empresaria exitosa. Sin embargo, Winsome está más orgullosa de su trabajo comunitario al frente de un ministerio de prisiones para hombres y como directora de un refugio para mujeres sin hogar. Tiene una licenciatura en inglés con especialización en Economía, y una maestría en Liderazgo Organizacional, con especialización en Gobierno. Winsome y su esposo, Terence, tienen dos hijas, Katia y Janel, además de DeJon, y nietas, Victoria y Faith, que ahora miran el rostro de Dios.